赤木城

築城名人・藤堂高虎の傑作。 天正17年（1589年）ごろ、豊臣秀長の家臣で山奉行を務めていた藤堂高虎が、この地で起きた北山一揆（紀州一揆）を鎮めるための拠点として築いた。山岳の独特の地形を巧みに利用した、初期高虎流築城術の最高峰とされる。 築城後、大きな戦いに巻き込まれることはなかったが、慶長19年（1614年）、大坂の陣で新宮藩主が出陣した隙をついて、再び北山一揆が起こった。一揆はすぐに鎮圧され、多くの者が赤木城近くの田平子峠で処刑されたと伝わる（処刑された人数については資料によって差があり、正確な数は分かっていない）。この騒乱の鎮圧後、元和元年（1615年）の一国一城令により、赤木城は廃城となった。 短命だった城だが、高虎の若き築城技術の到達点を示す貴重な遺構として、近代以降、史跡として整備されている。総石垣・大手門の遺構が、山中に良好に残る。平成元年（1989年）10月9日には、「赤木城跡及び田平子峠刑場跡」として国の史跡に指定された。

【総石垣の遺構】主郭を中心に東郭・西郭・南郭・北郭が配置され、南東隅には枡形虎口（ますがたこぐち）を持つ、若き高虎の築城技術を体感できる稀有な城跡。 【田平子峠刑場跡】赤木城とともに国の史跡に指定されている、北山一揆の処刑地。あわせて訪れることで、この城が担った統治の歴史を深く知ることができる。 【天空の城】標高約230メートルの山中にあり、桜の季節や朝霧の立つ時期には、山あいに浮かぶような景観が見られることで知られる。 辿り着くのが大変な秘境的な城だが、それゆえに観光客の少ない静かな探訪が楽しめる。「丸山千枚田」や世界遺産「熊野古道」など、周辺の見どころと組み合わせて訪ねるのもおすすめ（赤木城自体は世界遺産の構成資産ではない）。